Por padrão o  não vem habilitado no Windows Server 2008 a 2012R2. Para que o mesmo seja habilitado é necessário instalar a Feature do Windows chamada “Desktop Experience”

Há duas maneira de instalar essa Feature via PowerShell ou via console.

Console

-Server Manager
-Add Roles em Features
e em Features Selecionar Desktop Experience como a imagem abaixo.

Após a instalação do “Desktop Experience” para executar o Limpeza de Disco  (Disk Cleanup) aperte a tecla Windows + R  e digite Cleanmgr.exe e pressione Enter.

PowerShell

Para instalar a Experiência Desktop com o Windows PowerShell, use os seguintes comandos:

Import-Module ServerManager

Install-WindowsFeature Desktop-Experience

PS. Lembrado que após a instalação dessa feature é necessário reiniciar o servidor. Então não faça isso em horário de produção do mesmo.

Se estiver executando o Windows Server 2012, os seguintes recursos do Windows 8 serão instalados ao instalar a Experiência Desktop

• Windows Media Player
• Vídeo para Windows (suporte para AVI)
• Windows SideShow
• Limpeza de Disco
• Central de Sincronização
• gravador de som
• Mapa de caracteres
• Ferramenta de Captura
• Suporte para aplicativos de área de trabalho
• Windows Store

Se estiver executando o Windows Server 2012 R2, os seguintes recursos do Windows 8.1 serão instalados ao instalar a Experiência Desktop:

• Windows Media Player
• Vídeo para Windows (suporte para AVI)
• Windows SideShow
• Limpeza de Disco
• Central de Sincronização
• gravador de som
• Mapa de caracteres
• Ferramenta de Captura
• Suporte para aplicativos de área de trabalho
• Windows Store
• Configurações do computador (adiciona Mudar Configurações do Computador ao botão Configurações)
• A capacidade de reproduzir um slide aparece em sua tela de bloqueio
• Pesquisa integrada (pesquisas por meio do botão Pesquisar integram resultados do computador local e da Internet por meio do Bing)